随着上东区暑假的结尾，Blair携着她的新男友James从欧洲回来，当然，目的仅仅是为了气Chuck，因为Chuck放了Blair飞机，没有和她在夏日去汉普顿共渡暑假。然而，这位新男友James也隐藏了他自己真正的身份，没有告诉任何人，包括Blair。Serena，继续在和Dan的分手中挣扎着，尝试着和一个年轻的救生员约会。同时，Nate也卷入了一场新的恋情，只是这场恋情不能对外界宣扬，因为他的新女友Catherine已经是一位结了婚的贵妇。Rufus继续和他的乐队巡回旅行，Dan则留在纽约，和一位杂志社主编共事，并且一反常态，每天和不同的女人交往，以此麻醉自己忘掉和Serena的过去。Jenny在Blair母亲的公司下找到一份时装设计的实习工作，她的上面是有些可怕的Laurel，当她看见Jenny的才华时，她觉得Jenny是她很大的一个威胁。